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高坂京介(高坂 京介(こうさか きょうすけ Kōsaka Kyōsuke),声:中村悠一、藤田麻美(幼年))

身高175cm,体重60kg,4月出生。

本作的男主角,就读千叶弁展高等学校,为高中二年级生。没有特别的长处和短处,是个平凡的高中男生,在生活哲学上也以平凡不追求刺激为宗旨。在家中的地位低到自称‘长男的意见在家中像垃圾一样’。由于在最近几年来,被成绩优越的妹妹藐视,虽感到莫名其妙,却也不想去改善两者关系,某日与妹妹意外相撞捡到从她手提包掉落的“梅露露”的DVD后,得知妹妹有着异于一般人的兴趣后还是抱着不歧视的态度并且接纳她,也答应帮她保护这些收藏品。

自从得知妹妹不想被别人知道的秘密以后,桐乃便开始找他做“人生咨询”,也开始了被桐乃强迫玩“和妹妹谈恋爱吧?”、“真妹大歼”多支18禁恋爱冒险游戏的生活,并靠着这些妹妹推荐的游戏渐渐了解如何跟妹妹相处。久而久之,虽然嘴巴上嫌麻烦,但其实还是很关心桐乃的。兄妹两人都把“最讨厌对方”挂在嘴边,但其中一人遇到困难时,另一个人就会挺身而出。

随着接受妹妹的人生咨询的日子开始,京介认识了各式各样的人,包括桐乃所结交的御宅族朋友沙织和黑猫,以及桐乃在学校及模特儿业界的好友绫濑。在接受人生咨询的过程当中遇到困难时,京介会向她们寻求协助,而她们之中也有人也会向京介提出人生咨询的要求,将京介卷入了各式各样的风波中,又因为他常常毫无自觉地讲出性骚扰的言语,便有了“性骚扰学长”、“大变态性骚扰混账”的称呼。到了小说第八卷中,京介和黑猫开始交往,但黑猫顾虑到桐乃的心情把京介甩了,在桐乃的质问下黑猫逼她说出了她真正的心意,京介得知桐乃的心情和自己一样后,加上先前桐乃惹出的假男友风波事件,得知兄妹俩都不能忍受对方有男女朋友,因此京介和桐乃约定“在桐乃交到男朋友前,自己绝对不交女朋友”。

在人生咨询的过程中,由于为了桐乃而毫不余力的努力,被大家称为“妹控”,本人后来也承认这一点了,在升大学考试前一段时间,被家人用这一点为由怀疑京介染指了自己的妹妹,再加上考试将近,要求他搬出去住一段时间直到拿到A判定才可回家,京介于是有段时间在外居住,而桐乃的好友绫濑则因为她的请求而监视京介的生活一个月,并在这段时间为他准备伙食。

原本个性是个爱管闲事的热情男子,经常帮助别人并向桐乃炫耀,也被视为超级英雄,但是在初中三年级在帮助樱井秋美回校时中意外导致其受伤,最终在麻奈实的劝导下冷静下来,再加上外婆过世无法安慰难过的妹妹,接受了自己是个普通人的事实,之后便只追求平凡的生活,不再帮助别人,也导致最终被桐乃忽视的原因。直到接受桐乃的人生咨询开始,才又开始展现他大管闲事的本性,但此时他这么做完全只是为了替自己的妹妹和朋友尽一份心力而已。

拒绝所有女性的告白后在公开场合向桐乃告白,告白被接受后赠与戒指并两人协议在京介毕业前交往,毕业后秘密结婚,而在最后以两人接吻和递还戒指作为交往的结束,而后恢复正常兄妹间的关系。

PSP版的则是后来发现与桐乃没有血缘关系,进而结婚,育有一子(高坂凉介)、一女(高坂优乃),家庭美满,过着幸福的日子。

从情色漫画老师11卷中桐乃的话里推测和桐乃仍有暧昧以上的关系