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本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。