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《青空下的约定》是成人恋爱冒险游戏。玩家在玩《青空下的约定》的时候主要是观看和聆听故事情节的发展，不过在部分的默认段落中玩家须借由点击的方式选择行为选项，而这些选择将会影响之后的人物的行动或者是反应。游戏借由这些相互连接的剧情分歧点而组织成多条故事路线，而游戏的选项便会影响玩家所挑选的故事剧情内容，包含玩家操控的角色和游戏人物之间的色情场景，并且进入不同的结局。
在日本本州以外的某座离岛。过去相当热闹的这座岛，由于和岛上大部分产业有关系的大企业撤资，主角星野航的学校也不断地流失学生。
在岛上的一处高地上，有将学校旧校舍改建而成的宿舍“つぐみ寮(鸫寮3)”。现在学校里的住宿生只剩下主角和女主角们，而被谣传是主角的后宫。连新来的转学生都被牵扯其中，每天过着喧闹的日子。
本作品的女主角对过去抱有心理创伤(大部分和主角有关)，在各角色的路线里会逐渐了解其细节。
| 话数 | 标题 | 剧本 | 分镜 | 演出 | 作画监督 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 沢城凛奈（前编） | 西园悟 | なかの★阳 | 安藤健 | 小関雅 |
| 2 | 沢城凛奈（后编） | 中野彰子 | |||
| 3 | 六条宫穂（前编） | まさきひろ | 羽多野浩平 | 吉田泰三 | 三井寿 |
| 4 | 六条宫穂（后编） | 小林一三 | 中村圭三 | 小林一三 | |
| 5 | 藤村静（前编） | 山口亮太 | なかの★阳 | たちかわ夕一 | 木下勇喜 |
| 6 | 藤村静（后编） | 安藤健 | 松冈谦治 | ||
| 7 | 羽山海己（前编） | まさきひろ | 江上洁 | 川西泰二 | 小関雅 |
| 8 | 羽山海己（后编） | なかの★阳 | 安藤健 | 中野彰子 | |
| 9 | 桐岛沙衣里（前编） | 西园悟 | 所俊克 | 水本叶月 | 若野哲也 加藤梦杏 |
| 10 | 桐岛沙衣里（后编） | 成田歳法 | 吉田泰三 | 三井寿 | |
| 11 | 浅仓奈绪子（前编） | 山口亮太 | なかの★阳 | 安藤健 | 松冈谦治 |
| 12 | 浅仓奈绪子（后编） | 川西泰二 | 小関雅 | ||
| 13 | 约束の日 | 西园悟 | 村山しちょう | 安藤健 | 花井宏和 |