园长的人物角色

高仓文太(たかくら ぶんた)

日本配音员：纳谷六朗→森田顺平

香港配音员：陆颂愚(第1-208、211-315集、剧场版1、3、8、9)、黎家希(剧场版11、21)→黄志明(第608集起，剧场版24起)

台湾配音员：于正昇(台湾版第1集至第18集)→于正昌(台湾版第20集至第?集)→魏伯勤→宋昱璁(2014年首播起);符爽(剧场版21);陈宏玮(TV版集数精选-DVD版)

幼稚园园长，48岁，四国出身。样貌异常凶狠的老好人，其住家即位于幼稚园旁。经常被小新称为“老大”、“园长老大”。

藤林祥乃(藤林 祥乃(ふじばやし ゆきの)，声：能登麻美子)

私立爱地共生学园学园长。神出鬼没，五剑也惧怕其现身。基本上不会干涉学生，处罚宣告时才现身。虽是学园长却有更上阶层的服从对象。

她的故事请阅读同作者组合的另一作品しなこいっ!(钟爱短剑流)有极高的战斗力，在本作担任学院长的职务。似乎在执行虎春的某项命令。。

夏洛特·B·罗德(シャルロット・B・ロード)

米德加尔的学园长，有着比悠年纪小的外表。

对男性没有兴趣，更声称米德加尔是自己的后宫，在替悠作身体检查后，曾提议要跟悠一起去偷窥女生的检查状况。

后“世界树”企图控制悠时帮助悠。

真实身份是被称为“深灰之吸血鬼("灰"のヴァンパイア)”的灰之龙，但并不是与其他龙同样的存在。现时是第二代继承者，而父亲是第一代灰之龙。在世界上有相当大的势力。第九卷被洛基要求悠去杀死，但悠没下手。

第9卷中做出支配世界的觉悟，后于第10卷中透露这么做的理由是为了扼杀战争而使世界和平，但也明白自己的行为间接导致了一些地区的暴政无法得到纠正。

学园长(学園長，声：矢岛晶子)

穿着性感暴露的学院长。