《青空下的约定》是成人恋爱冒险游戏。玩家在玩《青空下的约定》的时候主要是观看和聆听故事情节的发展，不过在部分的默认段落中玩家须借由点击的方式选择行为选项，而这些选择将会影响之后的人物的行动或者是反应。游戏借由这些相互连接的剧情分歧点而组织成多条故事路线，而游戏的选项便会影响玩家所挑选的故事剧情内容，包含玩家操控的角色和游戏人物之间的色情场景，并且进入不同的结局。
在日本本州以外的某座离岛。过去相当热闹的这座岛，由于和岛上大部分产业有关系的大企业撤资，主角星野航的学校也不断地流失学生。
在岛上的一处高地上，有将学校旧校舍改建而成的宿舍“つぐみ寮(鸫寮3)”。现在学校里的住宿生只剩下主角和女主角们，而被谣传是主角的后宫。连新来的转学生都被牵扯其中，每天过着喧闹的日子。
本作品的女主角对过去抱有心理创伤(大部分和主角有关)，在各角色的路线里会逐渐了解其细节。
