当一个人面临人生中的重要选择之时，头上便会竖起旗帜，而表面看似平凡的少年旗立飒太(逢坂良太 配音)，却因为一场意外而获得了能够看见这些旗帜的特异功能。某日，飒太转入了世界闻名遐迩的贵族学校私立旗谷学园，在这里，会发生怎样有趣的故事呢?
傲娇毒舌的公主菜波(木户衣吹 配音)，温柔内向的魔法泽茜(芽野爱衣 配音)，高贵难以接近的圣帝小路美森(田村由香里 配音)，成熟贤惠的青梅竹马召唤寺菊乃(阿澄佳奈 配音)，英姿飒爽的盗贼山惠(花泽香菜 配音)，在这些可爱女孩子们的包围下，一场有笑有泪的戏剧正式拉开了帷幕。
故事描写因为某件怪事变得能看到立在他人头顶上FLAG的少年旗立飒太，在转入东京都内屈指可数的名门学校私立旗之谷学园后，一边折断着和校内女生们的恋爱FLAG，一边共同生活在同一屋檐下的学园恋爱故事。FLAG是GALGAME游戏术语，指代能够影响和攻略对象亲密关系的事件。
本作作品命名方式每集都是“如果折断她的旗”之后加上副标题(副标题皆为日本ACG文化中著名的死亡Flag台词的变体，例如：第一集的副标题“这次转学结束后，我就要回老家和那女孩结婚了”为“这场战争结束后，我就要回老家结婚了”的变体)，书名中并不包含集数;以下为求简化，将以“小说第几集”的方式代替。
小说第1集“这次转学结束后，我就要回老家和那女孩结婚了”
东京都内首屈一指的名校“私立旗谷学园”，来了一位转学生旗立飒太。飒太自从于普雷米安·安比利尔号沉没意外中幸存后，得到了特殊能力，能够看到代表人们缘分与选择的旗标。飒太为了和别人保持距离，当有其他人试着接近自己的时候，故意做出折断缘分旗标的行动，让他人不会再产生同样的念头，没想到飒太的奇特行为，引起4位美少女的注意，不但一直缠着飒太，后来还一起住进没有其他房客的冒险寮中。
小说第2集“我哪能参加这种都是女生的运动会!那就报名两人三脚吧!”
因为旗谷学园学生会长兼代理理事长圣帝小路美森在理事会的发言，让冒险寮的成员们陷入“如果没有在体育祭得到MVP，就废掉冒险寮，并把冒险寮内的男生退学、女生停学”的窘境。美森为了挽回局势，将还没改掉教幼稚园时的习惯，把高中生当成幼稚园小朋友对待的教师深雪·麦肯锡、运动神经出类拔萃的弓道少女英雄崎凛与高性能机器人忍者林琉璃三人送进冒险寮内。为了在体育祭获得队伍MVP，原本就关系良好的冒险寮成员们，凝聚力又更上一层楼。究竟冒险寮的成员们，是否能在充满特殊比赛项目的体育祭中得到队伍MVP的殊荣，而成功回避危机呢?
小说第3集“别担心，这次的临海学校很安全，绝对不会被敌人发现的”
期末考结束后，接着就是旗谷学园1学期期末惯例的临海学校与林间学校。原本冒险寮成员应该分为海组与山组，但因为学生会作业疏失，害得飒太必须两边参加。临海学校期间发生了不少事件，让冒险寮成员关系变得更好，龙骑士原月麦和美森与飒太的距离更是急速缩短;偷偷观察飒太的谜之少女大名侍鸣与卖运动饮料的少女大司教河胡桃子，也随着故事进行，不断立起新的旗标。已经拥有校内前10名美少女中6名的冒险寮，接下来将会有什么动作?
小说第4集“这里就由我挡着，你就去好好享受暑假吧”
众人盼望多时的暑假到了!无乡可返的飒太，接连到菊乃家和茜家叨扰，结果在茜家和凛、惠、鸣等人会合。于是熟悉的冒险寮成员一同闹翻天的暑假开始了!有游乐园、有烟火、还有意外艳福!但是其中却不见菜波的身影!因为她返乡回到祖国，无法参与“和飒太同学共度的♡暑假”。一行人怕菜波寂寞，于是启程飞往菜波的国家‧布列德费尔德公国!宿命的邂逅就在遥远异地等待飒太──菜波的妹妹‧白亚，以及七德院No.0──飒太更卷入了公国内部蠢动的谋略，新的“力量”逐渐觉醒!
小说第5集“我还是第一次像这样和大家畅谈学园祭的事呢”
学圜祭的季节到了!为了迎接旗谷学园这场持续一星期的盛大嘉年华，菜波、飒太、茜等一年F班企划推出名为“炒面鬼屋女仆咖啡厅”的古怪模拟商店。另一方面，冒险寮要推出戏剧——新转学生白亚执笔的剧本充满爱情戏，而且全部都是与飒太的对手戏。尽管剧情教人跌破眼镜，不过饰演女主角的女孩子们的期待都到达MAX!?虽然也有人沉迷在每天留校彻夜赶工等等脱离日常的生活之中，希望这样的日子能持续下去，但随着学园祭首日焦点“旗谷小姐选拔大赛”将至，美少女如云的冒险寮女子成员也将在这场大赛出场，使得飒太更加忙碌。然而他置身的“状况”也在暗中静静进展!
小说第6集“我只能先在电话里和你说这些，等见面再详谈学园祭的事吧”
学园祭终于开幕!飒太等一年F班的“炒面鬼屋女仆咖啡厅”也是一开张就盛况空前。另一方面，茜与凛等人趁机和飒太来场学园祭约会。最后，飒太和她们所有人一起参观学园祭──没想到途中却遇到一位神秘美少女，而她竟然是国民偶像吟游院芹香!在学园祭演唱会前一天微服私访学园的芹香，其实和飒太有一段匪浅的因缘?经历芹香的狂热演唱会、学园第一武斗会、超级寻宝活动等丰富精采活动之后，堪称压轴的节目──冒险寮总动员演出的舞台剧“罗密欧与茱丽叶”开演了，但这同时也是带来风波与谜团的巨大转捩点!
小说第7集“咦?这个时间会是谁来了……是耶诞老人吗?”
季节更迭，进入历法的十二月。所有人都为之雀跃的神圣祝宴‘耶诞节’即将来临--冒险寮成员当然也满心期待这天到来，没想到在旗谷学园，‘耶诞节’竟然是禁忌，严格禁止所有与耶诞节有关的行为!无法接受这个状况的茜等宿舍成员为了替学园找回‘耶诞节’，冒险犯难展开行动--为什么学园失去了‘耶诞节’?飒太一行人在追逐这个谜团的冒险之中偶遇的《真相》，正式引导飒太的命运进入下一回合的关键!另一方面，以新加入的芹香为首，飒太与冒险寮成员的〈关系〉也出现巨大变化!
小说第8集“至今我靠这个新年参拜来的御守捡回好几次命，就送给你吧”
飒太与菜波度过了冲击的耶诞夜。但在发觉两人不对劲的茜与等人献策下，飒太与菜波似乎因此恢复了原本的关系?同样地，飒太与菊乃似乎也加深了《姐弟》之情，白亚、芹香、凛等人也分别发挥‘○○本色’，总算是顺利跨年了。元旦到神社参拜，顺便到每个人的家里拜年。以茜家发生的《事件》为首，痛快大闹的冒险寮成员共度的寒假果然不负期待，一刻也静不下来。另一方面，飒太在一连串骚动之中与美森的母亲会面。她似乎是最接近飒太涉及的巨大《谜团》的人!--在绚丽表象背后，最大危机悄悄接近。
名词解释
旗谷学园(旗ヶ谷学園)
能够从幼稚园直升到大学部的学校，在都内颇有名气。
除了学生程度高以外，也很重视学生的自主性与柔性教育，在当地旗谷学园等于是善良的代名词。
学校占地广大，除了附近地区外，也有来自各地的学生，学校提供完善的住宿设施。单轨电车沿着学校铺设，有学园代代木上原站(学校西南侧)、代代木公园站(学校东南侧)、学园旗谷北站(学校西北侧)与学园初台北站(学校东北侧)4站。飒太等人就读的高等部在代代木公园附近。
广大的学校的资金与营运只靠圣帝小路家并无法达成，故对外招募赞助者，并由赞助者中选出学校理事。学校营运由理事会合意决定，但实质上经常受到美森的想法左右。
前身是神代的人工世界研究所，人造的最后的绝对存在·虚无人偶的所在之处。因为这个关系，天界人之类圣洁的存在无法靠近学园。
地下似乎埋藏着黄道器。
旗标(フラグ)
事件将要发生的前兆，对飒太而言，旗标以旗子的样子出现在对象头上。作品中有出现死亡旗标、友情旗标、恋爱旗标与已攻略旗标等。飒太能够折断旗标而避免该事件发生，不过能折断的只有未确定的旗标(事件不确定是否发生，或结果尚未确定)，代表事件已发生的已攻略旗标则无法折断。
第1旗标(第1のフラグ)
在冒险寮空房中发现，写给飒太的信件中的内容。从墨水褪色程度推测，此信件至少已超过20年以上，此信件存在原因不明。
信中提到，飒太若想突破困境，需要“骑士”、“魔法使”、“圣职者”、“忍者”等角色。小说第2集时，飒太在琉璃面前说出这4个名词，触发了连琉璃自己都不知道的功能。
小说第2集第5章中，飒太推测“骑士”是菜波、“魔法使”是茜、“忍者”是琉璃，并于第3集中确信“圣职者”是胡桃子。
冒险寮(クエスト寮)
飒太转学到旗谷学园后住的宿舍。
飒太刚搬进去的时候，还破旧的像是废墟一样，而后靠着美森决定改建、茜出资，并由月麦伪造各种文件，成功的推动改建，由旗谷学园土木研究会施工，让冒险寮焕然一新。
原本是男宿(月麦表示在更早之前是教师宿舍)，改建后因为美森提及如果宿舍只有一个人的话会被废宿，菜波、茜、菊乃与惠等4人决定也住进冒险寮。宿舍后来还有在持续修缮，土木研究会替冒险寮设计了喷水池和地下避难所。小说第2集时深雪老师、琉璃与凛搬进冒险寮，第3集时则有月麦、美森与胡桃子3个新房客。
位于校地东北部接近初台的位置，离高中部有点距离。
布列德费尔德公国(ブレードフィールド公国)
位于欧洲的架空小国，菜波的祖国。
建国初期因国内有魔女及超能力者等特殊能力者而被称为魔法公国布列德费尔德。现在已经没人知道这个名称，对外以技术立国的小国自居。
国家由元首公王与公国议会七德院统治。
普雷米安·安比利尔号(プレミアム?アンブリエル号)
飒太转学前所搭乘，后来发生船难的豪华客船。作品中提及，安比利尔是双子座支配天使的名字，也是天王星第2卫星的名字。
事故发生当时，豪华客船在日本附近的太平洋上没有发出任何求救讯号就离奇失踪，只留下坐在救生艇上的飒太。作品中有提到茜当时也在船上，并在船上遇到飒太，但茜完全没有印象，飒太对搭船时发生的事情也记得不是很清楚。
飒太在搭船时遇见名为“樱”的少女，并和她玩类似国际象棋的游戏。游戏的特征是用“王旗”、“骑士”、“魔法使”、“侍”、“龙骑士”、“司教”、“忍者”、“盗贼”、“召唤师”等旗子对战。飒太在棋赛中落败，樱依据双方约定“输的人要听赢的人的话”，给了飒太能够看到旗标的能力。
冒险寮废寮危机(クエスト寮廃寮危機)
小说第2集发生的事件。
长期对美森独断独行感到不满的理事会，针对冒险寮改建的问题大做文章，加上美森的莽撞行动，让冒险寮成员陷入“如果没有在体育祭得到MVP，就废掉冒险寮，并把冒险寮内的男生退学、女生停学”的危机中。
